Heize den Ofen auf 200°C vor. Schneide die Zwiebel und die Paprika in kleine Stücke und gib sie zusammen mit den Cherrytomaten und einer ganzen Knoblauchknolle in eine Auflaufform. Träufle Olivenöl darüber, würze mit Chiliflocken, Salz und Pfeffer. Röste das Gemüse für 40-45 Minuten, bis es karamellisiert und goldbraun ist.

Übertrage die gerösteten Gemüse in einen Topf oder Mixer. Drücke die weichen Knoblauchzehen aus der Schale in die Mischung. Füge Wasser, Sahne und frischen Basilikum hinzu, bevor du alles gut pürierst.

Butter eine Seite jeder Brotscheibe gleichmäßig. Lege auf ungebutterte Seiten je einen Teil des Cheddars. Klappe die Brote zusammen, sodass die buttrigen Seiten nach außen zeigen. Heize eine Pfanne bei mittlerer Hitze vor und grille die Sandwiches für 3-4 Minuten pro Seite, bis sie goldbraun und der Käse geschmolzen ist.

Gieße die cremige Tomatensuppe in Schalen und garniere sie mit etwas Olivenöl und frischer Petersilie. Schneide die gegrillten Käse-Sandwiches in Portionen und serviere sie direkt neben der Suppe.